El Ácido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción" en síntesis orgánica. Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, es un potencialmente peligroso agente de alquilación.
Producción
El Ácido cloroacético es sintetizado por cloración de ácido acético en la presencia de fósforo rojo, azufre, o yodo como catalizador:
- CH3CO2H Cl2 → ClCH2CO2H HCl
También se forma por la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.
También es obtenido por la cloración del ácido acético a 85 °C bajo presión de 6 Bar con adición de cantidades catalíticas de anhídrido acético o cloruro de acilo.
Aplicaciones
El ácido cloroacético es la materia prima para la carboximetil celulosa, así como para agentes pesticidas, colorantes y fármacos. El ácido cloroacético es usado directamente en el tratamiento de verrugas (con el nombre comercial de Acetocaustin).
Es ilustrativo de su utilidad en química orgánica la O-alquilación de salicilaldeídos con ácido cloroacético, seguida por la decarboxilación del éter resultante, produciéndose benzofurano.[2]
Es utilizado en modificaciones del sílece, para aplicación en reacciones de epoxidación de olefinas y álcoholes insaturados.[3][4]
Referencias
Enlaces externos
- Ficha de Datos de Seguridad de assets.chemportals.merck.de (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- «Monochloroacetic Acid». Dow Chemical. (en inglés)
- «Monochloroacetic Acid». IPCS Inchem. (en inglés)
